Звідки фраза: знаю, як облупленого?

Так, дійсно слово "облупиться" походить від іншого слово "луп" що означає "шкіра, шкура" Назви дії по звільненню головки статевого члена від крайньої плоті, теж йде це звідси.

"як облупленого" пішло мабуть від порівняння з оголеним, що не прикрашеним, натуральним.

Сподіваюся, що Ви досить доросла і, хоча б за підручниками, знаєте пристрій чоловічого статевого члена. Так ось, на "простонародному мовою, його головка називається "золупа" (або "залупа", Слова не літературне, написаним його ні разу не бачив, тому не знаю, як саме його правильно писати).

Процес оголення цієї самої головки-золупа (відтягування шкірної складки, що прикриває головку) називається "залупой". Результат такої дії - оголена "облуплена" головка. Цю процедуру над чоловіком може призвести не будь-який зустрічний людина, а тільки досить близький, т. Е який його добре знає (дружина, в тому числі і громадянська, коханка). Т. е. "облуплену" головку статевого члена чоловіка бачить (і "знає") Тільки той, хто добре знає чоловіка. Ось звідси і пішов вислів "знаю як облупленого".