Які саме задати питання щоб дізнатися хлопця в інтернеті?

Я вас трохи розчарую, але зрозуміти що-небудь по інтернету неможливо.

І ніякі питання тут не допоможуть.

Для того, щоб хоч трохи зрозуміти або дізнатися людини, необхідно тривале спілкування вживу.

Та й навіть при такому спілкуванні не завжди вийде вловити справжню сутність співрозмовника.

А інтернет - це як спілкування з роботом.

Ні інтонації, ні звуку голосу, ні виразу обличчя не видно.

Інтерпретувати будь-яку фразу можна як завгодно, залежно від польоту фантазії.

І це буде всього лише фантазія, а не факти.

Написати можна все, що завгодно, поки клавіатура справна.

Так що моя вам порада: спілкуйтеся наживо.

По листуванню ніколи нічого не стане ясно.