Чим відрізняються файли з розширенням .jpg від файлів з розширенням .JPG?

Величина букв в найменуванні типу розширення для комп'ютера, або будь-яких інших мультимедійних пристроїв, абсолютно не має ніякого значення. Важлива тільки послідовність літер.

В даному випадку розширення .jpg може відрізнятися від .JPG тільки тим, на якому пристрої був отриманий такий файл, багато комп'ютерні програми зазвичай при створенні, зміну або збереження файлу проставляють розширення маленькими літерами, а цифрові фотокамери часто створюють такий файл з великими літерами.

Абсолютно нічим. Це одні й ті ж файли зображень.